just a few things, if you will allow me
En effet, à l’époque des pillages, le pressoir à huile était un outil stratégique à protéger. --> un outil stratégique qu'il fallait protéger --> a strategic tool that had to be protected
(chicham, je sais pas comment tu veux utiliser un pressoir à huile pour te protéger 
)
Then the caretaker brought us
to the basements
à l’époque des pillages= in times of looting, during times of looting
of a horse or an ass--> of a horse or a donkey
(ass= âne si on traite quelqu'un d'âne bâté, ce qu'on fait rarement 
et sinon, ça veut dire autre chose )
turned around,and around.. --> je dirais plutôt "went round and round", sinon on a l'impression qu'il fait du sur place.. (
mais bon, si c'est un ass, c'est normal )
thus making roll three enormous grindstones in the tub and crushing olives
-->making three enormous grindstones roll in the tub and thus crushing olives
because the tub's diameter was 3 metres long!
-->... 3 metres wide (
le diamètre, c'est en largeur )
And how many olive trees was it necessary to cultivate on one
's land
Anyway, looking at the size of oil jars, the harvests must have been good... (
j'ai changé, pour que ça aille mieux avec la phrase suivante , sorry 
)
and we do not doubt of it
--> and one doesn't doubt it